Was ist der Unterschied zwischen Phthalocyanin und Porphyrin?

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Was ist der Unterschied zwischen Phthalocyanin und Porphyrin?
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Der Hauptunterschied zwischen Phthalocyanin und Porphyrin besteht darin, dass Phthalocyaninmoleküle vier Indoleinheiten oder Pyrrolringe enth alten, die durch Stickstoffatome verbunden sind, die mit Benzolringen konjugiert sind, während Porphyrinmoleküle vier Pyrrolringe enth alten, die durch Methankohlenstoffbrücken verbunden sind.

Phthalocyanin oder H2Pc ist eine große, aromatische, makrozyklische organische Verbindung mit der Formel (C8H4N2)4H2. Porphyrinverbindungen sind die konjugierten Säuren von Liganden, die mit Metallen unter Bildung von Komplexen binden können.

Was ist Phthalocyanin?

Phthalocyanin oder H2Pc ist eine große, aromatische, makrozyklische organische Verbindung mit der Formel (C8H4N2)4H2. Es hat theoretische und spezialisierte Interessen in chemischen Farbstoffen und Photoelektrizität. Diese Substanz hat vier Isoindol-Einheiten, die durch einen Ring aus Stickstoffatomen miteinander verbunden sind. Diese Verbindung hat eine zweidimensionale Geometrie und ein Ringsystem mit 18 Pi-Elektronen. Es gibt eine umfangreiche Delokalisierung der pi-Elektronen, die dazu führen kann, dass das Molekül nützliche Eigenschaften hat, die sich für Anwendungen in Farbstoffen und Pigmenten eignen. Darüber hinaus sind die Derivate dieser Verbindung, wie Metallkomplexe, von Bedeutung in der Katalyse, in organischen Solarzellen und in der photodynamischen Therapie.

Phthalocyanin vs. Porphyrin in tabellarischer Form
Phthalocyanin vs. Porphyrin in tabellarischer Form

Abbildung 01: Die chemische Struktur von Phthalocyanin

Darüber hinaus können Phthalocyaninverbindungen und ihre Metallkomplexe aggregieren und haben daher eine geringe Löslichkeit in üblichen Lösungsmitteln. Beispielsweise hat Benzol eine geringere Löslichkeit als Phthalocyanin, wenn dieselben Temperaturen berücksichtigt werden. Darüber hinaus sind die meisten Phthalocyaninverbindungen thermisch stabil, während sie sublimieren, ohne bei hohen Temperaturen zu schmelzen.

Wenn man die Synthese von Phthalocyanin betrachtet, bildet es sich durch die Cyclotetramerisierung verschiedener Phthalsäurederivate wie Phthalonitril, Diiminoisoindol, Phthalsäureanhydrid und Phthalimide. Darüber hinaus können wir auch die Methode des Erhitzens von Phthalsäureanhydrid anwenden, wenn genügend Harnstoff vorhanden ist, um H2Pc zu erh alten.

Phthalocyanin und Porphyrin – Side-by-Side-Vergleich
Phthalocyanin und Porphyrin – Side-by-Side-Vergleich

Abbildung 02: Phthalocyanin-Farbstoff

Phthalocyanin wird hauptsächlich als Farbstoff und Pigment verwendet. Modifikationen in diesem Molekül können jedoch nützlich sein, um die Absorptions- und Emissionseigenschaften von Pc so einzustellen, dass verschiedenfarbige Farbstoffe und Pigmente entstehen. Andere Derivate sind auch in der Photovoltaik, photodynamischen Therapie, Nanopartikelkonstruktion und Katalyse nützlich.

Was ist Porphyrin?

Porphyrinverbindungen sind die konjugierten Säuren von Liganden, die mit Metallen Komplexe bilden können. Das Metallion dieses Komplexes ist typischerweise ein +2 oder +3 geladenes Kation. Wir können eine Porphyrinverbindung ohne Metallion in ihrem Hohlraum als „freie Base“bezeichnen. Es gibt einige Komplexe, die Eisen im Metallzentrum enth alten. Wir nennen sie „Häm-Komplexe“oder einfach „Häme“. Es gibt Proteine, die aus Eisen bestehen, die als Hämoproteine bekannt sind. Wir können diese Art von Protein in großem Umfang in der Natur finden. Darüber hinaus gibt es in unserem Blut zwei wichtige sauerstoffbindende Proteine namens Hämoglobin und Myoglobin. Sie sind Eisenporphyrine. Außerdem gibt es verschiedene Cytochrome, die wir als Hämoproteine bezeichnen können.

H2Porphyrin + [MLn]2+ → M(Porphyrinat) Ln−4 + 4 L + 2 H+, wobei M=Metallion und L=ein Ligand

Was ist der Unterschied zwischen Phthalocyanin und Porphyrin?

Phthalocyanin oder H2Pc ist eine große, aromatische, makrozyklische organische Verbindung mit der Formel (C8H4N2)4H2. Porphyrinverbindungen sind die konjugierten Säuren von Liganden, die mit Metallen Komplexe bilden können. Der Hauptunterschied zwischen Phthalocyanin und Porphyrin besteht darin, dass Phthalocyaninmoleküle vier Indoleinheiten oder Pyrrolringe enth alten, die durch die Stickstoffatome verbunden sind, die mit Benzolringen konjugiert sind, während Porphyrinmoleküle vier Pyrrolringe enth alten, die durch Methankohlenstoffbrücken verbunden sind.

Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen Phthalocyanin und Porphyrin in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.

Zusammenfassung – Phthalocyanin vs. Porphyrin

Der Hauptunterschied zwischen Phthalocyanin und Porphyrin besteht darin, dass Phthalocyaninmoleküle vier Indoleinheiten oder Pyrrolringe enth alten, die durch die Stickstoffatome verbunden sind, die mit Benzolringen konjugiert sind, während Porphyrinmoleküle vier Pyrrolringe enth alten, die durch Methankohlenstoffbrücken verbunden sind.

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