Der Hauptunterschied zwischen Lactam und Lactim besteht darin, dass Lactam eine Klasse von cyclischen Amiden ist, die als Stickstoffanaloga von Lactonen vorkommen, während Lactim eine Klasse von cyclischen Hydroxylimiden (Enolen) ist, die mit Lactamen tautomer auftritt.
Lactam und Lactim sind miteinander verwandte organische Verbindungen. Lactam ist eine Art Amid, das sich formal von einer Aminoalkansäure ableitet. Lactim ist eine zyklische Carboximidsäure, die aus einer endozyklischen Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung besteht.
Was ist Lactam?
Lactam ist eine Art Amid, das sich formal von einer Aminoalkansäure ableitet. Es ist eine zyklische Amidverbindung. Entsprechend seiner Ringgröße gibt es verschiedene Lactammoleküle, die mit griechischen Vorsilben benannt werden: Alpha-Lactam (enthält Ringe mit drei Atomen), Beta-Lactam (enthält Ringe mit vier Atomen), Gamma-Lactam (enthält Atome mit fünf Atomen) usw.
Es gibt mehrere allgemeine Synthesemethoden für die organische Synthese von Lactamen. Einige Beispiele sind wie folgt:
- Herstellung durch säurekatalysierte Umlagerungsreaktion von Oximen im Prozess der Beckmann-Umlagerung
- Zubereitung aus zyklischen Ketonen und Stickstoffwasserstoffsäure während der Schmidt-Reaktion
- Bildung aus der Cyclisierung von Aminosäuren
- Bildung durch intramolekularen Angriff von linearen Acylderivaten aus der nukleophilen Abstraktionsreaktion
- Während der Jodolactamisierung
- Bildung aus der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition von Alkinen und Nitronen während der Kinugasa-Reaktion
Abbildung 01: Iodlactamisierungsreaktion
Lactim ist ein Lactamderivat, das aus der Tautomerisierung von Lactamen entsteht. Außerdem können Lactame zu Polyamiden polymerisieren.
Im Allgemeinen sind Beta-Lactam-Verbindungen als Antibiotika zur Vorbeugung und Behandlung von bakteriellen Infektionen nützlich, die durch anfällige Organismen verursacht werden. Zwei Beispiele für diese Art von Antibiotika sind Penicilline und Cephalosporine
Was ist Lactim?
Lactim ist eine zyklische Carboximidsäure, die aus einer endozyklischen Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung besteht. Diese Verbindungen entstehen bei der Tautomerisierung von Lactamverbindungen. Wir können Lactim einfach als eine Klasse zyklischer Hydroxylimide (oder wir nennen sie Enole) definieren, die als tautomeres Produkt von Lactamen auftreten.
Außerdem können wir es als Spezialfall der Amid-Imidol-Tautomerie bezeichnen. Die Tautomerie zwischen Lactam und Lactim tritt aufgrund der Wanderung eines Hydrons zwischen den Sauerstoff- und Stickstoffatomen dieser Verbindungen auf.
Was ist der Unterschied zwischen Lactam und Lactim?
Lactame sind mit Lactimverbindungen verwandt. Dies sind zyklische organische Verbindungen. Lactam ist eine Art Amid, das formal von einer Aminoalkansäure abgeleitet ist. Lactim ist eine zyklische Carboximidsäure, die aus einer endozyklischen Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung besteht. Der Hauptunterschied zwischen Lactam und Lactim besteht darin, dass ein Lactam zu einer Klasse zyklischer Amide gehört, die als Stickstoffanaloga von Lactonen vorkommen, während Lactim zu einer Klasse von zyklischen Hydroxylimiden (Enolen) gehört, die mit Lactamen tautomer vorkommen.
Unten ist eine Zusammenfassung der Unterschiede zwischen Lactam und Lactim in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – Lactam gegen Lactim
Lactam ist eine Art Amid, das sich formal von einer Aminoalkansäure ableitet. Lactim ist eine zyklische Carboximidsäure, die aus einer endozyklischen Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung besteht. Der Hauptunterschied zwischen Lactam und Lactim besteht darin, dass Lactam zu einer Klasse von cyclischen Amiden gehört, die als Stickstoffanaloga von Lactonen vorkommen, während Lactim zu einer Klasse von cyclischen Hydroxylimiden (Enolen) gehört, die mit Lactamen tautomer vorkommen.
