Der Hauptunterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen besteht darin, dass konjugierte Diene zwei Doppelbindungen haben, die durch eine Einfachbindung getrennt sind, während kumulierte Diene zwei Doppelbindungen haben, die mit einem ähnlichen Atom verbunden sind.
Diene sind organische Verbindungen, die in der organischen Chemie sehr wichtig sind. Diese werden auch als Diolefine oder Alkadiene bezeichnet. Dies sind kovalente Verbindungen, die aus zwei Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen bestehen. Daher bestehen diese Verbindungen aus zwei Alkeneinheiten zusammen mit dem Standardpräfix „di“der systematischen Nomenklatur.
Was sind konjugierte Diene?
Konjugierte Diene sind organische Verbindungen mit Doppelbindungen, die durch Einfachbindungen getrennt sind. Mit anderen Worten, ein konjugiertes Dien hat ein alternierendes Muster aus Doppelbindungen und Einfachbindungen. Dies macht ein konjugiertes System aus einer Elektronenwolke im gesamten konjugierten System. Sind die Doppelbindungen jedoch durch mehr als eine Einfachbindung getrennt, spricht man von einem isolierten Dien. Diese konjugierten Diene werden hauptsächlich als Monomere in der Polymerindustrie verwendet.
Abbildung 01: Ein einfaches konjugiertes Dien
Die Herstellung von konjugierten Dienen ähnelt der Art und Weise, wie wir die Eliminierungsreaktion von Alkylhalogeniden verwenden, um Alkene herzustellen. Wir können Dihalogenide verwenden, um sie durch zwei aufeinanderfolgende Eliminierungsreaktionen in konjugierte Diene umzuwandeln. Bei diesem Verfahren ist es wichtig, eine starke, sterisch gehinderte Base zu verwenden. Dies ist hilfreich, um die konkurrierenden Substitutionsreaktionen zu verhindern. Es gibt mögliche Nebenprodukte dieses Prozesses, einschließlich Alkine bei Verwendung starker Basen wie Natriumamid. Eine weitere Methode zur Herstellung konjugierter Diene ist die Eliminierungsreaktion von Allylhalogeniden.
Außerdem können wir die Stabilität von konjugierten Dienen bestimmen, um die Hydrierungswärme zu demonstrieren. Wenn man beispielsweise 1,3-Butadien und 1-Buten vergleicht, hat 1,3-Butadien eine zusätzliche Doppelbindung, die ein zusätzliches Mol Wasserstoff benötigt, um es zu Butan zu reduzieren. Daher erzeugt die Hydrierung von 1,3-Butadien mehr Wärme als die von 1-Buten. Die experimentellen Werte für die Wasserstoffwärme sind jedoch aufgrund der Stabilität dieser Verbindung geringer als erwartet. Das konjugierte System verleiht dem Molekül zusätzliche Stabilität.
Was sind kumulierte Diene?
Kumulierte Diene sind organische Verbindungen mit Doppelbindungen, die ein gemeinsames Atom teilen. Mit anderen Worten, zwei Doppelbindungen sind an dasselbe Atom gebunden. Typischerweise sind diese Verbindungen weniger stabil als konjugierte Diene, weil die konjugierten Diene das konjugierte System bilden, was das Molekül stabiler macht. Diese Verbindungen werden auch als kumulierte Alkadiene bezeichnet.
Abbildung 02: Ein einfaches kumuliertes Dien
Das einfachste kumulierte Dienmolekül, das wir finden können, ist 1,2-Propadien. Es ist auch als Allen bekannt. In diesen Molekülen gibt es ein zentrales Kohlenstoffatom, das eine sp-Hybridisierung aufweist. Die Geometrie um dieses Kohlenstoffatom herum ist linear.
Im Allgemeinen sind kumulierte Diene im Vergleich zu konjugierten Dienen instabil. Dies liegt daran, dass diese Verbindungen ein wahrscheinlicher Zustand für die Dreifachbindung eines Alkins sind, um sich entlang der Kohlenstoffkette nach unten in Richtung der stabilsten Position zu bewegen.
Was ist der Unterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen?
Es gibt drei verschiedene Möglichkeiten, wie die Doppelbindungen in Dienen im Molekül angeordnet sein können: konjugiert, isoliert oder kumuliert. Der Hauptunterschied zwischen konjugierten und kumulativen Dienen besteht darin, dass konjugierte Diene zwei Doppelbindungen haben, die durch eine Einfachbindung getrennt sind, während kumulative Diene zwei Doppelbindungen haben, die mit einem ähnlichen Atom verbunden sind.
Die folgende Tabelle fasst den Unterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen zusammen.
Zusammenfassung – Konjugierte vs. kumulierte Diene
Ein Dien ist eine organische Verbindung, die aus zwei Doppelbindungen besteht. Bei konjugierten Dienen sind die beiden Doppelbindungen durch eine Einfachbindung getrennt, während bei kumulierten Dienen zwei Doppelbindungen mit einem ähnlichen Atom verbunden sind. Dies ist der Hauptunterschied zwischen konjugierten und kumulierten Dienen.
