Konstitutionsisomere vs. Stereoisomere
Isomer ist im Allgemeinen ein Begriff, der in der Chemie, insbesondere in der organischen Chemie, verwendet wird, um sich auf Moleküle mit derselben Summenformel, aber unterschiedlichen chemischen Strukturen zu beziehen. Aufgrund der unterschiedlichen chemischen Strukturen weisen diese Moleküle im Allgemeinen auch unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften auf, haben jedoch die gleiche Summenformel.
Was sind Konstitutionsisomere?
Konstitutionsisomere werden auch als Strukturisomere bezeichnet, da sich diese Moleküle mit gleicher Summenformel nur in der Art der Verknüpfung der einzelnen Atome voneinander unterscheiden. Der Name Strukturisomere selbst legt diese Idee klar nahe. Es gibt drei Unterteilungen unter Konstitutionsisomeren; sie sind Skelett-, Positions- und funktionelle Gruppenisomere.
Skelettisomere sind Isomere, bei denen die Hauptkette in der Verbindung durch verschiedene Formen der Konnektivität auf unterschiedliche Weise verzweigt wird. Wenn eine Verbindung beispielsweise sechs Kohlenstoffatome hat, nehmen wir der Einfachheit halber an, dass sie nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht; Wenn diese Elemente in einer geraden Kette angeordnet sind, kann die Verbindung als Alkan „Hexan“bezeichnet werden. Ein typisches Hexanmolekül hätte sechs Kohlenstoffatome und vierzehn Wasserstoffatome. Schauen wir uns nun andere Möglichkeiten der Konnektivität an. Angenommen, das Kohlenstoffatom am Ende der Kette wurde entfernt und am zweiten Kohlenstoffatom befestigt. Dann würde die Hauptkette mit dem zusätzlichen Kohlenstoffatom an einer Verzweigungsstelle auf fünf Kohlenstoffatome verkürzt. Diese neue Verbindung kann als Alkan „2-Methylpentan“bezeichnet werden. Ebenso können andere Verzweigungspunkte geschaffen werden, indem an verschiedenen Stellen entlang der Kette Methylgruppen hinzugefügt werden. Einige andere Möglichkeiten der Konnektivität umfassen: 2, 3-Dimethylbutan, 2, 2-Dimethylbutan, 3-Methylpentan etc.
Wenn die Verbindung, mit der man es zu tun hat, funktionelle Gruppen wie Alkohol, Amin, Keton/Aldehyd usw. enthält, können durch Verschieben der funktionellen Gruppen auf verschiedene Kohlenstoffatome entlang der Hauptkohlenstoffkette mehrere verschiedene Moleküle entstehen erstellt; jedoch haben alle die gleiche Summenformel. Diese Art von Isomerie wird Positionsisomerie genannt. Wenn man versucht, die in einer Molekularformel geordneten Elemente neu anzuordnen, könnte man manchmal Moleküle mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen erzeugen, die jedoch an derselben elementaren Zusammensetzung festh alten, die in der Molekularformel angegeben ist; dies ist als Isomerie funktioneller Gruppen bekannt. Alkohole und Ether lassen sich so bequem vertauschen (z. B. CH3-O-CH3 und CH3 -CH2-OH) und mit der richtigen Menge an Ungesättigtheit kann es auch mit Ketonen und Aldehyden ausgetauscht werden. Ein weiteres gängiges Beispiel ist eine geradkettige Hexen- und eine Cyclohexanverbindung. Änderungen in funktionellen Gruppen wirken sich stark auf die chemischen Eigenschaften der Verbindung und auch auf ihre physikalischen Eigenschaften aus.
Was sind Stereoisomere?
Stereoisomere sind isomere Verbindungen mit gleicher Summenformel und auch gleicher Konnektivität der Atome, unterscheiden sich aber nur in der dreidimensionalen Anordnung der Atome im Raum, daher auch räumliche Isomere genannt. Es gibt nämlich verschiedene Arten von Stereoisomeren; Enantiomere, Diastereomere, cis-trans-Isomere, Konformationsisomere etc.
Enantiomere sind Moleküle, die Spiegelbilder voneinander sind; daher sind diese Moleküle nicht überlagerbar. Die Magie wird von Zentren geschaffen, die Chiralitätszentren genannt werden. Dies sind Kohlenstoffatome, an die vier verschiedene Gruppen gebunden sind. Chirale Zentren sind für die Bildung von Enantiomeren verantwortlich, und diese Moleküle haben fast identische Eigenschaften, aber sie können anhand der Art und Weise identifiziert werden, wie sie linear polarisiertes Licht drehen. Daher werden diese auch als optische Isomere bezeichnet. Es gibt auch Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, das heißt, sie sind keine Spiegelbilder voneinander, und einige solcher Moleküle sind es; Diastereomere, cis-trans-Isomere und Konformere. Es gibt eine spezielle Klasse von Diastereomeren, sogenannte Mesoverbindungen, die eine Spiegelebene innerhalb des Moleküls haben, aber das Molekül als Ganzes, sein Spiegelbild, bildet kein anderes Molekül, sondern ergibt dasselbe Molekül. Konformere sind Moleküle, die die gleiche Konnektivität haben, aber unterschiedliche Formen annehmen; z. B. verschiedene Konformationen von Cyclohexan; Stuhl, Boot, Halbboot etc.
Was ist der Unterschied zwischen Konstitutionsisomeren und Stereoisomeren?
• Konstitutionelle Isomere haben Atome, die in unterschiedlichen Reihenfolgen verbunden sind, während bei Stereoisomeren die Konnektivität in Atomen ähnlich ist, aber die 3D-Anordnung von Atomen im Raum anders ist
• Chiralität tritt bei Stereoisomeren und nicht bei Konstitutionsisomeren auf.
• Konstitutionelle Isomere können sehr unterschiedliche chemische Namen haben, während Stereoisomere normalerweise denselben chemischen Namen mit einem Buchstaben oder Symbol zur Identifikation der Orientierung vor dem Namen haben.
• Die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Konstitutionsisomeren unterscheiden sich schneller als zwischen Stereoisomeren.
