L-Tyrosin vs. Tyrosin
Der Hauptunterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin ist die Fähigkeit, linear polarisiertes Licht zu drehen. Tyrosin ist eine biologisch aktive, natürlich vorkommende, nicht-essentielle α-Aminosäure. Es kann aufgrund der Bildung von zwei verschiedenen Enantiomeren um das chirale Kohlenstoffatom in zwei Formen von Isomeren auftreten. Diese sind als L- und D-Formen bekannt oder entsprechen linkshändigen bzw. rechtshändigen Konfigurationen. Diese L- und D-Formen sollen optisch aktiv sein und linear polarisiertes Licht in unterschiedliche Richtungen drehen, beispielsweise im Uhrzeigersinn oder gegen den Uhrzeigersinn. Wenn das linear polarisierte Licht das Tyrosin gegen den Uhrzeigersinn dreht, dann zeigt das Licht eine Linksrotation und ist als L-Tyrosin bekannt. Hierbei ist jedoch zu beachten, dass die D- und L-Kennzeichnung der Isomere nicht identisch mit der d- und l-Kennzeichnung ist.
Was ist Tyrosin?
Tyrosin ist eine nicht essentielle Aminosäure, die in unserem Körper aus einer Aminosäure namens Phenylalanin synthetisiert wird. Es ist eine biologisch wichtige organische Verbindung, die aus Amin- (-NH2) und Carbonsäure- (-COOH) funktionellen Gruppen mit der chemischen Formel C6H besteht. 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Die Schlüsselelemente von Tyrosin sind Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff. Tyrosin wird als (alpha-)α-Aminosäure angesehen, da eine Carbonsäuregruppe und eine Aminogruppe an dasselbe Kohlenstoffatom im Kohlenstoffgerüst gebunden sind. Die Molekularstruktur von Tyrosin ist in Abbildung 1 dargestellt.
Abbildung 1: Molekülstruktur von Tyrosin (Kohlenstoffatom ist ein chirales oder asymmetrisches Kohlenstoffatom und repräsentiert auch das alpha-Kohlenstoffatom)
Tyrosin spielt eine entscheidende Rolle bei der Photosynthese von Pflanzen. Es fungiert als Baustein für die Synthese mehrerer wichtiger Neurotransmitter, die auch als Gehirnchemikalien bekannt sind, wie Epinephrin, Norepinephrin und Dopamin. Darüber hinaus ist Tyrosin für die Produktion des Melaninpigments unerlässlich, das für die menschliche Hautfarbe verantwortlich ist. Darüber hinaus hilft Tyrosin auch bei den Funktionen der Nebennieren-, Schilddrüsen- und Hypophysen für die Produktion und Regulierung ihrer Hormone.
Was ist L-Tyrosin?
Tyrosin hat vier verschiedene Gruppen um 2nd Kohlenstoff, und es ist eine asymmetrische Konfiguration. Außerdem wird Tyrosin aufgrund des Vorhandenseins dieses asymmetrischen oder chiralen Kohlenstoffatoms als optisch aktive Aminosäure betrachtet. Diese asymmetrischen Kohlenstoffatome im Tyrosin sind in Abbildung 1 dargestellt. Somit kann Tyrosin Stereoisomere erzeugen, bei denen es sich um isomere Moleküle handelt, die eine ähnliche Summenformel aufweisen, sich jedoch in den dreidimensionalen (3-D) Richtungen ihrer Atome im Raum unterscheiden. In der Biochemie sind Enantiomere zwei Stereoisomere, die nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander sind. Tyrosin ist in zwei Enantiomerformen erhältlich, die als L- und D-Konfiguration bekannt sind, und die Enantiomere von Tyrosin sind in Abbildung 2 angegeben.
Abbildung 2: Enantiomere der Tyrosin-Aminosäure. Bei der L-Form von Tyrosin-Enantiomeren sind die COOH-, NH2-, H- und R-Gruppen im Uhrzeigersinn um das asymmetrische C-Atom angeordnet, während sie bei der D-Form gegen den Uhrzeigersinn angeordnet sind. Die L- und D-Formen von Tyrosin sind chirale Moleküle, die die Ebene von polarisiertem Licht in verschiedene Richtungen drehen können, wie L-Formen und D-Formen können linear polarisiertes Licht entweder nach links (L-Form) oder nach rechts drehen (d-Form).
L-Tyrosin und D-Tyrosin sind Enantiomere voneinander und haben identische physikalische Eigenschaften, abgesehen von der Richtung, in der sie polarisiertes Licht drehen. Die Nomenklatur von D und L ist jedoch bei Aminosäuren einschließlich Tyrosin nicht üblich. Außerdem haben sie eine nicht überlagerbare Spiegelbildbeziehung, und diese Spiegelbilder können das in der Ebene polarisierte Licht in ähnlichem Maße, aber in unterschiedliche Richtungen drehen. Das D- und L-Isomer von Tyrosin, das das linear polarisierte Licht im Uhrzeigersinn dreht, wird als rechtsdrehendes oder d-Lysin bezeichnet, dessen Enantiomer mit (+) gekennzeichnet ist. Andererseits wird das D- und L-Isomer von Tyrosin, das das linear polarisierte Licht entgegen dem Uhrzeigersinn dreht, als linksdrehendes oder l-Tyrosin bezeichnet, dessen Enantiomer mit (-) gekennzeichnet ist. Diese l- und d-Formen von Tyrosin sind als optische Isomere bekannt (Abbildung 2).
l-Tyrosin ist die am besten verfügbare stabile Form von Tyrosin und d-Tyrosin ist eine synthetische Form von Tyrosin, die durch Racemisierung aus l-Tyrosin synthetisiert werden kann. L-Tyrosin spielt im menschlichen Körper eine bedeutende Rolle bei der Synthese von Neurotransmittern, Melamin und Hormonen. Industriell wird L-Tyrosin durch einen mikrobiellen Fermentationsprozess hergestellt. Es wird hauptsächlich in der Pharma- und Lebensmittelindustrie als Nahrungsergänzungsmittel oder Lebensmittelzusatzstoff verwendet.
Was ist der Unterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin?
Tyrosin und L-Tyrosin haben identische physikalische Eigenschaften, aber sie drehen linear polarisiertes Licht in unterschiedliche Richtungen. Als Ergebnis kann L-Tyrosin wesentlich unterschiedliche biologische Wirkungen und funktionelle Eigenschaften haben. Es wurde jedoch nur sehr begrenzt geforscht, um diese biologischen Wirkungen und funktionellen Eigenschaften zu unterscheiden. Einige dieser Unterschiede können Folgendes beinh alten:
Geschmack
l-Tyrosin: L-Formen von Aminosäuren gelten als geschmacksneutral, Tyrosin: d-Formen neigen dazu, einen süßen Geschmack zu haben.
Daher kann L-Tyrosin weniger/nicht süßer als Tyrosin sein.
Fülle
l-Tyrosin: Die L-Formen von Aminosäuren einschließlich L-Tyrosin sind die am häufigsten vorkommende Form in der Natur. Beispielsweise sind neun der neunzehn L-Aminosäuren, die üblicherweise in Proteinen vorkommen, rechtsdrehend und der Rest linksdrehend.
Tyrosin: Die experimentell beobachteten d-Formen von Aminosäuren wurden sehr selten gefunden.
