Der Hauptunterschied zwischen Stereozentrum und chiralem Zentrum besteht darin, dass ein Stereozentrum ein beliebiger Punkt eines Moleküls ist, der ein Stereoisomer ergeben kann, wenn zwei Gruppen an dieser Stelle ausgetauscht werden, während ein chirales Zentrum ein Atom in einem Molekül ist, das ein ergeben kann Enantiomer, wenn zwei Gruppen an diesem Zentrum vertauscht sind.
Die beiden Begriffe Stereozentrum und Chiralitätszentrum werden oft synonym verwendet, weil alle Chiralitätszentren Stereozentren sind; jedoch sind nicht alle Stereozentren Chiralitätszentren.
Was ist ein Stereozentrum?
Stereozentrum ist ein Punkt in einem Molekül, der zu Stereoisomeren führen kann. Es muss jedoch nicht unbedingt ein Atom sein. Vertauscht man zwei an diesem Punkt gebundene Atomgruppen, entsteht ein Stereoisomer. Stereoisomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel und Atomkonstitution, aber unterschiedliche räumliche Anordnungen haben.
Stereozentren werden auch als stereogene Zentren bezeichnet. Wenn das Stereozentrum ein Kohlenstoffatom ist, kann es entweder sp2-hybridisiert oder sp3-hybridisiert sein. Das heißt, das Stereozentrum kann entweder Doppelbindungen bzw. Einfachbindungen aufweisen. Einige achirale Moleküle haben auch Stereozentren. Zum Beispiel haben cis-trans-Isomere Stereozentren, aber die meisten von ihnen haben keine Chiralitätszentren.
Abbildung 1: Cis-trans-Isomere von Dichlorethen (I-cis-Isomer, II-trans-Isomer)
Die obigen Moleküle haben keine Chiralitätszentren. Aber sie haben Stereozentren. Beide Vinylkohlenstoffatome sind Stereozentren (doppelt gebundene Kohlenstoffatome). Denn wenn die an diese Kohlenstoffatome gebundenen Gruppen ausgetauscht werden, entstehen Isomere.
Was ist das Chirale Zentrum?
Chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Atome oder Atomgruppen gebunden sind. Chirale Verbindungen sind die Verbindungen, die chirale Kohlenstoffatome enth alten. Es ist wichtig anzumerken, dass die Eigenschaft, Chiralitätszentren zu haben, als Chiralität bekannt ist. Das chirale Zentrum ist im Wesentlichen sp3-hybridisiert, da es vier verschiedene Atomgruppen tragen muss, die vier kovalente Einfachbindungen bilden.
Abbildung 2: Enantiomere steigen aufgrund des Vorhandenseins chiraler Zentren auf.
Chirale Zentren verursachen die optische Isomerie von Verbindungen. Mit anderen Worten überlagern sich Verbindungen mit Chiralitätszentren nicht mit ihrem Spiegelbild. Daher sind die Verbindung mit dem Chiralitätszentrum und das Molekül, das seinem Spiegelbild ähnelt, zwei verschiedene Verbindungen. Diese beiden Moleküle zusammen werden als Enantiomere bezeichnet.
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Stereozentrum und Chiralitätszentrum?
- Sowohl Stereozentren als auch chirale Zentren führen zu Stereoisomeren.
- Alle Chiralitätszentren sind Stereozentren, aber nicht alle Stereozentren sind Chiralitätszentren.
Was ist der Unterschied zwischen Stereozentrum und Chiralitätszentrum?
Stereozentrum vs. Chirales Zentrum |
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| Stereozentrum ist ein Punkt in einem Molekül, der zu Stereoisomeren führen kann. | Chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Atome oder Atomgruppen gebunden sind. |
| Natur | |
| Ein Stereozentrum ist ein Punkt in einem Molekül, nicht unbedingt ein Atom. | Ein Chiralitätszentrum ist ein Kohlenstoffatom. |
| Hybridisierung von Kohlenstoff | |
| Wenn das Stereozentrum ein Kohlenstoffatom ist, kann es entweder sp2-hybridisiert oder sp3-hybridisiert sein. | Chirale Zentren sind im Wesentlichen sp3-hybridisiert. |
| Gruppen von Atomen | |
| Stereozentren können entweder drei oder vier Gruppen zugeordnet sein. | Chirale Zentren sind im Wesentlichen mit vier Gruppen verbunden. |
| Chemische Bindungen | |
| Stereozentrum kann entweder Einfachbindungen oder Doppelbindungen um sich herum haben. | Chirale Zentren haben nur Einfachbindungen um sich herum. |
| Ergebnisse der Austauschgruppen | |
| Durch den Austausch von Gruppen am Stereozentrum entstehen Stereoisomere. | Durch den Austausch von Gruppen am Chiralitätszentrum entstehen Enantiomere. |
Zusammenfassung – Stereozentrum vs. Chirales Zentrum
Alle Chiralitätszentren sind Stereozentren, aber nicht alle Stereozentren sind Chiralitätszentren. Ein Stereozentrum ist jeder Punkt eines Moleküls, der ein Stereoisomer ergeben kann, wenn zwei Gruppen an diesem Punkt ausgetauscht werden, während ein chirales Zentrum ein Atom in einem Molekül ist, das ein Enantiomer ergeben kann, wenn zwei Gruppen an diesem Zentrum ausgetauscht werden. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Stereozentrum und Chiralitätszentrum.
Image Courtesy:
1. „Dichlorethen“von V8rik – en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. „Contergan-Enantiomere“von Klaus Hoffmeier – Eigene Arbeit (Public Domain) via Commons Wikimedia
