Der Hauptunterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren besteht darin, dass Diastereomere eines Moleküls keine Spiegelbilder voneinander sind, während Enantiomere Spiegelbilder voneinander sind.
Es kann mehrere Strukturformeln für eine einzige Summenformel geben. Diese werden als Isomere bezeichnet. Wir können Isomere als „verschiedene Verbindungen mit derselben Summenformel“definieren. Es gibt hauptsächlich zwei Arten von Isomeren: Konstitutionsisomere und Stereoisomere. Diastereomere und Enantiomere sind die zwei Arten von Stereoisomeren.
Was sind Diastereomere?
Diastereomere sind Stereoisomere, deren Moleküle keine Spiegelbilder voneinander sind. Beispielsweise sind cis- und trans-Isomere Diastereomere. Hier ist die Konnektivität der Atome dieselbe.
Abbildung 01: Diastereomere
Im obigen Beispiel haben beide Verbindungen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Für jeden Kohlenstoff sind eine Methylgruppe und ein Wasserstoffatom verbunden. Cis- und trans-Moleküle unterscheiden sich nur durch die Anordnung der Atome im Raum. Das heißt, im cis-Isomer befinden sich beide Wasserstoffatome auf der gleichen Seite der Kohlenstoffdoppelbindung. Beim trans-Isomer befinden sich jedoch Wasserstoffatome auf beiden Seiten der Kohlenstoff-Doppelbindung. Außerdem sind die beiden Strukturen keine Spiegelbilder voneinander. Daher sind sie Diastereomere. Cis- und trans-Moleküle sind jedoch nicht die einzigen Arten von Diastereomeren, die wir finden können.
Was sind Enantiomere?
Enantiomere sind Stereoisomere, deren Moleküle nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander sind. Enantiomere sind nur mit chiralen Molekülen möglich. Ein chirales Molekül ist eines, das nicht mit seinem Spiegelbild identisch ist. Damit ein Molekül chiral ist, sollte es ein tetraedrisches Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen daran gebundenen Gruppen haben. Dieses Kohlenstoffatom ist als Stereozentrum bekannt. Chirale Moleküle erzeugen Spiegelbilder, die nicht überlagert werden können. Somit sind das Molekül und das Spiegelbild Enantiomere voneinander. Es folgt ein Beispiel für eine Verbindung, die Enantiomere bildet.
Abbildung 02: Enantiomere
Wir benennen Enantiomere normalerweise nach dem R- und S-System. Enantiomere haben keine unterschiedlichen Siedepunkte, Schmelzpunkte, Löslichkeiten, unterschiedliche Infrarotspektren usw. Alle diese chemischen und physikalischen Eigenschaften von Enantiomeren sind ähnlich, da die intermolekularen Kräfte in beiden Isomeren ähnlich sind. Sie werden nur durch ihr unterschiedliches Verh alten gegenüber linear polarisiertem Licht getrennt. Das heißt, Enantiomere drehen die Ebene des linear polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen. Sie drehen das Licht jedoch in gleichen Beträgen. Enantiomere sind aufgrund ihrer Wirkung auf das polarisierte Licht optisch aktiv. Die äquimolare Mischung zweier Enantiomere ist eine racemische Mischung. Eine racemische Mischung zeigt keine Drehung des polarisierten Lichts; daher ist es optisch inaktiv.
Was ist der Unterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren?
Der Hauptunterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren besteht darin, dass Diastereomere eines Moleküls keine Spiegelbilder voneinander sind, während Enantiomere Spiegelbilder sind. Moleküle mit mehr als einem Stereozentrum können Diastereomere sein, wenn sie keine Spiegelbilder voneinander sind. Wenn es jedoch nur ein Stereozentrum gibt, dann hat dieses Molekül Enantiomere. Diastereomere haben unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Aber Enantiomere haben ähnliche physikalische und chemische Eigenschaften, abgesehen von ihren unterschiedlichen optischen Eigenschaften gegenüber dem linear polarisierten Licht.
Zusammenfassung – Diastereomere vs. Enantiomere
Diastereomere und Enantiomere sind die zwei Arten von Stereoisomeren. Der Hauptunterschied zwischen Diastereomeren und Enantiomeren besteht darin, dass Diastereomere eines Moleküls keine Spiegelbilder voneinander sind, Enantiomere jedoch Spiegelbilder.
