Der Hauptunterschied zwischen der Gattermann- und der Gattermann-Koch-Reaktion besteht darin, dass die Gattermann-Reaktion eine Mischung aus Blausäure und Salzsäure verwendet, während die Gattermann-Koch-Reaktion Kohlenmonoxid anstelle von Blausäure verwendet.
Gattermann-Koch-Reaktion ist eine Variation der Gattermann-Reaktion. Der Mechanismus der Gattermann-Reaktion wurde vom deutschen Wissenschaftler Ludwig Gattermann entdeckt, während der Mechanismus der Gattermann-Koch-Reaktion von Ludwig Gattermann und Julius Koch entwickelt wurde.
Was ist die Gattermann-Reaktion?
Gattermann-Reaktion ist eine organische Substitutionsreaktion, bei der wir aromatische Verbindungen formylieren können. Es ist nach dem deutschen Chemiker Ludwig Gattermann benannt. Weiterhin kann diese Reaktion in Gegenwart von Lewis-Säure-Katalysatoren stattfinden. Außerdem erfolgt die Formylierung mit einem Gemisch aus HCN (Cyanwasserstoff) und HCl (Salzsäure). Als Lewis-Säure-Katalysator verwenden wir meistens AlCl3
Außerdem können wir zur Vereinfachung das HCN/HCl-Gemisch durch Zinkcyanid ersetzen. Dann wird diese Methode auch sicherer, weil Zinkcyanid nicht so giftig ist wie HCN. Darüber hinaus ist es wichtig zu beachten, dass die Gattermann-Reaktion wichtig ist, um Aldehydgruppen in den Benzolring einzuführen.
Abbildung 01: Gattermann Aldehyd-Synthese
Da die Hauptanwendung dieser Reaktion darin besteht, aromatische Verbindungen zu formylieren, können wir sie als Gattermann-Formylierung bezeichnen; wir nennen es manchmal Gattermann-Salicylaldehyd-Synthese. Außerdem ist diese Reaktion den Friedel-Craft-Reaktionen sehr ähnlich.
Was ist die Gattermann-Koch-Reaktion?
Gattermann-Koch-Reaktion ist eine Variation der Gattermann-Reaktion, und diese Reaktion beinh altet die Verwendung von Kohlenmonoxid anstelle von Cyanwasserstoff (HCN). Daher können wir im Gegensatz zur Gattermann-Reaktion die Gattermann-Koch-Reaktion nicht auf Phenol- und Phenolether-Substrate anwenden.
Abbildung 02: Gattermann-Koch-Reaktion
Darüber hinaus verwendet diese Reaktion normalerweise Zinkchlorid als Katalysator und erfordert die Anwesenheit einer Spurenmenge von Kupfer(I)-chlorid als Co-Katalysator.
Was ist der Unterschied zwischen der Gattermann- und der Gattermann-Koch-Reaktion?
Gattermann-Koch-Reaktion ist eine Variation der Gattermann-Reaktion. Die Gattermann-Reaktion ist eine organische Substitutionsreaktion, bei der wir aromatische Verbindungen formylieren können. Die Gattermann-Koch-Reaktion ist eine Variation der Gattermann-Reaktion und beinh altet die Verwendung von Kohlenmonoxid anstelle von Cyanwasserstoff (HCN). Daher besteht der Hauptunterschied zwischen der Gattermann- und der Gattermann-Koch-Reaktion darin, dass die Gattermann-Reaktion eine Mischung aus Blausäure und Salzsäure verwendet, während die Gattermann-Koch-Reaktion Kohlenmonoxid anstelle von Blausäure verwendet.
Darüber hinaus verwendet die Gattermann-Koch-Reaktion normalerweise Zinkchlorid als Katalysator und erfordert die Anwesenheit einer Spurenmenge von Kupfer(I)-chlorid als Co-Katalysator. Bei der Gattermann-Reaktion ist der Katalysator jedoch üblicherweise Aluminiumchlorid. Abgesehen davon können wir im Gegensatz zur Gattermann-Reaktion die Gattermann-Koch-Reaktion nicht auf Phenol- und Phenolether-Substrate anwenden.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen der Gattermann- und der Gattermann-Koch-Reaktion zusammen.
Zusammenfassung – Gattermann vs. Gattermann-Koch-Reaktion
Gattermann-Koch-Reaktion ist eine Variation der Gattermann-Reaktion. Der Hauptunterschied zwischen der Gattermann- und der Gattermann-Koch-Reaktion besteht darin, dass die Gattermann-Reaktion eine Mischung aus Blausäure und Salzsäure verwendet, während die Gattermann-Koch-Reaktion Kohlenmonoxid anstelle von Blausäure verwendet. Die Gattermann-Reaktion wurde nach dem deutschen Wissenschaftler Ludwig Gattermann benannt, während die Gattermann-Koch-Reaktion nach zwei Wissenschaftlern, Julius Koch und Ludwig Gattermann, benannt wurde.