Der Hauptunterschied zwischen der Wittig-Reaktion und der Wittig-Umlagerung besteht darin, dass die Wittig-Reaktion als Endprodukt ein Alken bildet, während die Wittig-Umlagerung als Endprodukt einen Alkohol oder das entsprechende Keton bildet.
Wittig-Reaktion und Wittig-Umlagerung sind in der organischen Chemie für Syntheseprozesse sehr wichtig. Nach einer Reaktion findet eine Umlagerung statt, um das stabilste Endprodukt zu bilden.
Was ist eine Wittig-Reaktion?
In der organischen Chemie ist die Wittig-Reaktion eine Art Kupplungsreaktion, bei der Aldehyde oder Ketone mit Phosphonium-Yliden reagieren und ein Alken bilden. Wir können diese Reaktion als Wittig-Olefinierungsreaktion bezeichnen, da sie als Endprodukt ein Olefin bildet. Außerdem wurde diese Reaktion nach dem Wissenschaftler Georg Wittig benannt. Das Hauptreagenz in dieser Reaktion ist Phosphoniumylid – wir können es als Wittig-Reagenz bezeichnen, weil dieser Reaktant spezifisch für die Wittig-Reaktion ist. Neben dem Alken ergibt diese Reaktion ein weiteres Produkt, Triphenylphosphinoxid.
Abbildung 01: Wittig-Reaktion in einer allgemeinen Gleichung
Wittig-Reaktion ist nützlich bei der Herstellung von Alkenen in organischen Syntheseprozessen. Wir können diese Reaktion als Kupplungsreaktion klassifizieren, da sie die Kupplung von Aldehyden und Ketonen an Triphenylphosphoniumylide umfasst. Die Natur des produzierten Alkens hängt von der Stabilität des Ylids ab.dh unstabilisierte Ylide ergeben Z-Alkene und stabilisierte Ylide ergeben E-Alkene. Allerdings ist die Bildung von E-Alken bei dieser Reaktion hochselektiv.
Was ist Wittig-Umlagerung?
Wittig-Umlagerung ist eine Art Umwandlung einer Form in eine andere Form in Abhängigkeit von der Stabilität. Es gibt zwei Hauptarten der Wittig-Umlagerung: 1,2-Wittig-Umlagerung und 2,3-Wittig-Umlagerung.
1, 2-Wittig-Umlagerung ist eine Reaktion in der organischen Chemie, bei der ein Ether mit einer Alkyllithiumverbindung umgelagert wird. Die allgemeine chemische Formel für diese Reaktion lautet wie folgt:
Abbildung 02: Allgemeine chemische Formel für 1,2-Wittig-Umlagerung
Diese Reaktion beinh altet die Bildung eines Alkoxylithiumsalzes als Zwischenprodukt und das Endprodukt der Reaktion ist ein Alkohol. Wenn der Ether jedoch gute Treibmittelgruppen wie eine Cyanidgruppe enthält (wie im obigen Bild gezeigt), die in der Lage ist, Elektronen abzuziehen. Diese Gruppe wird bei der Umlagerung eliminiert und bildet das entsprechende Keton.
Während der 2, 3-Wittig-Umlagerung findet eine Umwandlung statt, bei der ein Allylether in einen Homoallylalkohol umgewandelt wird. Diese Umwandlung erfolgt über einen konzertierten und einen perizyklischen Prozess. Daher weist diese Reaktion ein hohes Maß an Stereokontrolle auf, sodass wir sie in frühen Synthesewegen in der Stereochemie verwenden können. Im Allgemeinen erfordert diese Wittig-Umlagerungsreaktion eine stark basische Umgebung. Außerdem handelt es sich um einen kompetitiven Prozess für die 1,2-Wittig-Umlagerung.
Was ist der Unterschied zwischen Wittig-Reaktion und Wittig-Umlagerung?
Wittig-Reaktion und Wittig-Umlagerung sind wichtig in der organischen Chemie. Der Hauptunterschied zwischen der Wittig-Reaktion und der Wittig-Umlagerung besteht darin, dass die Wittig-Reaktion als Endprodukt ein Alken bildet, während die Wittig-Umlagerung als Endprodukt einen Alkohol oder das entsprechende Keton bildet.
Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen der Wittig-Reaktion und der Wittig-Umlagerung auf.
Zusammenfassung – Wittig-Reaktion vs. Wittig-Umlagerung
Wittig-Reaktion und Wittig-Umlagerung sind wichtig in der organischen Chemie. Der Hauptunterschied zwischen der Wittig-Reaktion und der Wittig-Umlagerung besteht darin, dass die Wittig-Reaktion als Endprodukt ein Alken bildet, während die Wittig-Umlagerung als Endprodukt einen Alkohol oder das entsprechende Keton bildet.
