Der Hauptunterschied zwischen L-Phenylalanin und DL-Phenylalanin besteht darin, dass L-Phenylalanin das L-Isomer von Phenylalanin ist, während DL-Phenylalanin das racemische Gemisch der D- und L-Isomere von Phenylalanin ist.
Phenylalanin ist eine essentielle Alpha-Aminosäure. Es hat die chemische Formel C9H11NO2. Wenn man die Struktur des Phenylalaninmoleküls betrachtet, hat es einen Benzolring (Phenylgruppe), der mit dem Methylderivat der Alaningruppe substituiert ist. Daher wird es als Phenylalanin bezeichnet.
Was ist L-Phenylalanin?
L-Phenylalanin ist das L-Isomer von Phenylalanin. Phenylalanin ist eine alpha-Aminosäure mit einem Benzolring, der mit einem Methylderivat einer Alaningruppe substituiert ist. Diese Aminosäure ist eine neutrale und unpolare Verbindung, da sie in ihrer Benzylseitenkette inert und hydrophob ist. Das L-Isomer von Phenylalanin ist nützlich bei der Bildung von Proteinen, die biochemisch von DNA kodiert werden.
Abbildung 01: Struktur von L-Phenylalanin
L-Phenylalanin ist das in der Natur übliche und stabile Isomer. Natürlich können wir diese Aminosäure in der Muttermilch von Säugetieren finden. Darüber hinaus ist es aufgrund seiner analgetischen Eigenschaften und antidepressiven Wirkungen bei der Herstellung von Nahrungsmitteln und Getränken nützlich, die als Nahrungsergänzungsmittel verkauft werden sollen. Die üblichen Quellen für L-Phenylalanin sind Eier, Huhn, Leber, Rindfleisch, Milch und Sojabohnen.
Biologisch wird L-Phenylalanin in L-Tyrosin umgewandelt. L-Tyrosin ist ebenfalls eine Aminosäure, die von der DNA kodiert wird. Außerdem wird L-Tyrosin in L-DOPA umgewandelt, das für die Bildung von Dopamin, Adrenalin und Noradrenalin verantwortlich ist. Darüber hinaus ist L-Phenylalanin in Pflanzen als Ausgangsstoff für die Synthese von Flavonoiden wichtig. Im Allgemeinen wird L-Phenylalanin für medizinische, Futtermittel- und Ernährungsanwendungen hergestellt. Die Menge dieser Produktion wurde weitgehend durch E.coli gesteigert.
Was ist DL-Phenylalanin
DL-Phenylalanin ist ein racemisches Gemisch aus D- und L-Isomeren von Phenylalanin. Unter diesen beiden Isomeren ist L-Phenylalanin das übliche und stabile Isomer, während D-Phenylalanin aufgrund seiner weniger stabilen Natur ungewöhnlich ist. Wir können das D-Phenylalanin-Molekül jedoch durch herkömmliche organische Synthese herstellen. Aber diese Reaktion ergibt das Isomer entweder als einzelnes Enantiomer oder als racemische Mischung, die wir als DL-Phenylalanin bezeichnen können. Dieses racemische Gemisch kann nicht an der Proteinbiosynthese teilnehmen. Diese Art von Mischungen kommt auch in Spuren in Proteinen vor.
Abbildung 02: Biosynthese von Dopamin ausgehend von Phenylalanin
Wir können die DL-Phenylalanin-Mischung als Nahrungsergänzungsmittel auf dem Markt finden. Diese Ergänzung ist aufgrund ihrer analgetischen und antidepressiven Eigenschaften wichtig. Diese Eigenschaften entstehen durch die mögliche Blockade des Enkephalinabbaus durch D-Phenylalanin.
Was ist der Unterschied zwischen L-Phenylalanin und DL-Phenylalanin?
Phenylalanin ist eine essentielle Alpha-Aminosäure, die in zwei Isomeren als L-Isomer und D-Isomer vorkommt. Der Hauptunterschied zwischen L-Phenylalanin und DL-Phenylalanin besteht darin, dass L-Phenylalanin das L-Isomer von Phenylalanin ist, während DL-Phenylalanin die racemische Mischung aus D- und L-Isomeren Phenylalanin ist.
Darüber hinaus ist L-Phenylalanin in der Natur weit verbreitet und stabil, während DL-Phenylalanin in Spuren gefunden werden kann. L-Phenylalanin wandelt sich biologisch in L-Tyrosin zur Bildung von Dopamin um, kann die Blut-Hirn-Schranke passieren, ist ein Antagonist, kann Neurotransmitter hemmen usw. DL-Phenylalanin hingegen hat analgetische und antidepressive Eigenschaften, kann nicht passieren durch die Blut-Hirn-Schranke und ist als Nahrungsergänzungsmittel wichtig.
Unterhalb der Infografik sind die Unterschiede zwischen L-Phenylalanin und DL-Phenylalanin detailliert aufgeführt.
Zusammenfassung – L-Phenylalanin vs. DL-Phenylalanin
Phenylalanin ist eine essentielle Alpha-Aminosäure, die in zwei Isomeren als L-Isomer und D-Isomer vorkommt. Der Hauptunterschied zwischen L-Phenylalanin und DL-Phenylalanin besteht darin, dass L-Phenylalanin das L-Isomer von Phenylalanin ist, während DL-Phenylalanin das racemische Gemisch der D- und L-Isomere von Phenylalanin ist.
