Der Hauptunterschied zwischen DMF und DMSO besteht darin, dass DMF ein Amid ist, während DMSO eine Organoschwefelverbindung ist.
Der Begriff DMF steht für Dimethylformamid, während DMSO für Dimethylsulfoxid steht. Diese beiden Verbindungen enth alten zwei Methylgruppen, die an dasselbe Atom einer funktionellen Gruppe gebunden sind. Die funktionelle Gruppe in DMF ist eine Amidgruppe, während die funktionelle Gruppe von DMSO eine Oxidgruppe ist.
Was ist DMF?
Der Begriff DMF steht für Dimethylformamid. Es ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH3)2NC(O)H. Diese Substanz liegt als farblose Flüssigkeit vor, die mit Wasser und den meisten anderen organischen Lösungsmitteln mischbar ist. Diese Flüssigkeit eignet sich auch als Lösungsmittel für chemische Reaktionen. Dies liegt an seiner polaren Natur.
DMF gilt als aprotisches Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt. Daher kann dieses Lösungsmittel SN2-Reaktionen erleichtern. DMF ist normalerweise geruchlos, aber einige Qualitäten dieser Flüssigkeit können aufgrund des Vorhandenseins von Verunreinigungen wie Dimethylamin einen fischigen Geruch haben. Diese Verunreinigungen können entfernt werden, indem man degradierte DMF-Proben mit Inertgas besprüht, z. Argongas oder durch Beschallung der Proben unter reduziertem Druck.
Abbildung 01: Chemische Struktur von DMF
Wenn man die chemische Struktur von DMF betrachtet, hat es partiellen Bindungscharakter in C-N- und C-O-Bindungen. Diese Verbindung kann in Gegenwart starker Säuren und Basen bei hohen Temperaturen hydrolysiert werden. Außerdem wandelt sich diese Verbindung in Gegenwart von Natriumhydroxid in Formiat und Dimethylamin um. Darüber hinaus kann DMF bei Temperaturen nahe dem Siedepunkt von DMF decarbonyliert werden, wobei Dimethylamin gebildet wird. Wenn wir also einen Destillationsprozess mit dieser Flüssigkeit durchführen, muss dieser bei reduziertem Druck und niedrigen Temperaturen durchgeführt werden.
DMF kann über eine Kombination von Methylformiat mit Dimethylamin hergestellt werden. Ein weiteres Verfahren besteht darin, die Reaktion von Dimethylamin mit Kohlenmonoxid durchzuführen. Darüber hinaus kann DMF aus überkritischem Kohlendioxid unter Verwendung von Ruthenium-basierten Katalysatoren hergestellt werden.
Was ist DMSO?
Der Begriff DMSO steht für Dimethylsulfoxid mit der chemischen Formel (CH3)2SO. Es kommt als farblose Flüssigkeit vor. Diese Flüssigkeit ist ein wichtiges polares aprotisches Lösungsmittel, das sowohl polare als auch unpolare Verbindungen lösen kann. Außerdem ist diese Flüssigkeit mit einer Vielzahl von organischen Lösungsmitteln sowie mit Wasser mischbar. DMSO hat einen relativ hohen Siedepunkt. Außerdem hat es nach Kontakt mit der Haut einen ungewöhnlichen knoblauchartigen Geschmack im Mund.
Abbildung 02: Chemische Struktur von DMSO
Wenn man die Struktur des DMSO-Moleküls betrachtet, hat es eine Cs-Symmetrie und eine trigonal-pyramidenförmige Molekülgeometrie. Am annähernd tetraedrischen Schwefelatom befindet sich ein nicht gebundenes Elektronenpaar. Die chemische Formel von DMSO ist C2H6OS. Es kommt als farblose Flüssigkeit vor.
In der industriellen Produktion wird DMSO aus Dimethylsulfid hergestellt, das ein Nebenprodukt des Kraft-Prozesses ist. Dieser Prozess beinh altet eine Oxidationsreaktion, die entweder mit Sauerstoffgas oder Stickstoffdioxidgas stattfindet.
Was ist der Unterschied zwischen DMF und DMSO?
DMF ist Dimethylformamid, während DMSO Dimethylsulfoxid ist. Beides sind organische Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen DMF und DMSO besteht darin, dass DMF ein Amid ist, während DMSO eine Organoschwefelverbindung ist.
DMF wird durch Kombinieren von Methylformiat und Dimethylamin oder aus der Reaktion zwischen Dimethylamin und Kohlenmonoxid hergestellt, während DMSO aus Dimethylsulfid hergestellt wird, das ein Nebenprodukt des Kraft-Prozesses ist. Außerdem ist DMF giftiger als DMSO.
Die folgende Infografik zeigt einen detaillierteren direkten Vergleich beider, um die Unterschiede zwischen DMF und DMSO leicht zu erkennen.
Zusammenfassung – DMF vs. DMSO
DMF ist Dimethylformamid, während DMSO Dimethylsulfoxid ist. Beides sind organische Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen DMF und DMSO besteht darin, dass DMF ein Amid ist, während DMSO eine Organoschwefelverbindung ist.
