Was ist der Unterschied zwischen Acetylaceton und Acetylacetonat-Ion?

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Was ist der Unterschied zwischen Acetylaceton und Acetylacetonat-Ion?
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Der Hauptunterschied zwischen Acetylaceton und Acetylacetonation besteht darin, dass Acetylaceton eine organische Verbindung ist, die zur Kategorie der 1, 3-Diketone gehört, während Acetylacetonation das Anion ist, das von der organischen Acetylacetonat-Verbindung abgeleitet ist.

Acetylaceton ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel CH3COCH2COCH3. Acetylacetonation ist eine negativ geladene chemische Spezies, die von Acetylaceton abgeleitet ist. Wir können diese beiden chemischen Spezies nach ihren formalen Ladungen kategorisieren; Acetylacetonat hat eine formale Ladung von Null, während Acetylacetonation eine negative Ladung von -1 hat.

Was ist Acetylaceton?

Acetylaceton ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel CH3COCH2COCH3. Es kommt als farblose Flüssigkeit vor und wir können diese Verbindung als 1,3-Diketon klassifizieren. Typischerweise existiert diese Verbindung im Gleichgewicht mit der tautomeren Form. Darüber hinaus ist Acetylaceton der Vorläufer für das Acetylacetonatanion, das ein zweizähniger Ligand ist. Darüber hinaus dient es als Baustein für die Synthese heterocyclischer Verbindungen. Acetylaceton ist eine schwache Säure.

Acetylaceton und Acetylacetonat-Ion – Side-by-Side-Vergleich
Acetylaceton und Acetylacetonat-Ion – Side-by-Side-Vergleich

Abbildung 01: Die chemische Struktur von Acetyaceton

Darüber hinaus koexistieren Keto- und Enol-Tautomere von Acetylaceton in Lösung. In der Enolform wird das Wasserstoffatom zu gleichen Teilen von den beiden Sauerstoffatomen geteilt. Wir können die beiden tautomeren Formen durch NMR-Spektroskopie, IR-Spektroskopie und andere Methoden unterscheiden.

Darüber hinaus ist die Gleichgewichtskonstante in unpolaren Lösungsmitteln hoch, wo die Ketoform in polaren, wasserstoffbindenden Lösungsmitteln, einschließlich Wasser, günstiger wird. Im Gegensatz dazu ist die Enolform das vinyloge Analogon einer Carbonsäure.

Wir können diese Verbindung industriell durch thermische Umlagerung von Isopropenylacetat herstellen. In Labors können wir diese Vorbereitung jedoch mit Aceton und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Bortrifluorid-Katalysator beginnen.

Was ist Acetylacetonat-Ion?

Acetylacetonation ist eine negativ geladene chemische Spezies, die von Acetylaceton abgeleitet ist. Die formale Ladung dieses Anions beträgt -1. Dieses Anion kann als zweizähniger Ligand für die Komplexbildung in der Koordinationschemie wirken. Es gibt zwei Sauerstoffatome in diesem Anion mit freien Elektronenpaaren, die an ein geeignetes Metallkationenzentrum abgegeben werden können. Daher ist das Acetylacetonatanion in der Koordinationschemie als Ligand wichtig.

Acetylaceton und Acetylacetonat-Ion
Acetylaceton und Acetylacetonat-Ion

Da Acetylaceton eine schwache Säure ist, neigt es dazu, im Gleichgewicht mit seiner konjugierten Base zu existieren und Protonen freizusetzen, wenn es sich in einer wässrigen Lösung befindet. Die konjugierte Base dieser Säure ist das Acetylacetonatanion. Dieses Anion wird von den Metallkationen aufgrund der entgegengesetzten Ladungsanziehungskräfte angezogen.

Was ist der Unterschied zwischen Acetylaceton und Acetylacetonat-Ion?

Acetylaceton ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel CH3COCH2COCH3, während Acetylacetonation eine negativ geladene chemische Spezies ist, die von Acetylaceton abgeleitet ist. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Acetylaceton und Acetylacetonation darin, dass Acetylaceton eine organische Verbindung ist, die zur Kategorie der 1, 3-Diketone gehört, während das Acetylacetonation das Anion ist, das von der organischen Acetylacetonat-Verbindung abgeleitet ist. Die Acetylacetonverbindung hat eine Formalladung von null, während das Acetylacetonation eine Formalladung von -1 hat.

Unten ist eine Zusammenfassung der Unterschiede zwischen Acetylaceton und Acetylacetonation in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.

Zusammenfassung – Acetylaceton vs. Acetylacetonat-Ion

Acetylaceton und Acetylacetonationen sind verwandte chemische Spezies, da das Acetylacetonation durch die Entfernung von Protonen aus Acetylacetonverbindungen gebildet wird. Der Hauptunterschied zwischen Acetylaceton und Acetylacetonation besteht darin, dass Acetylaceton eine organische Verbindung ist, die zur Kategorie der 1, 3-Diketone gehört, während das Acetylacetonation das Anion ist, das von der organischen Acetylacetonat-Verbindung abgeleitet ist.

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