Der Hauptunterschied zwischen Hydrid- und Methylverschiebung besteht darin, dass eine Hydridverschiebung auftreten kann, wenn sich ein Wasserstoffatom zu einem Kohlenstoffatom bewegt, das eine positive Ladung von einem benachbarten Kohlenstoff im selben Molekül trägt, während eine Methylverschiebung auftritt, wenn eine Methylgruppe bewegt sich zu einem Kohlenstoffatom, das eine positive Ladung von einem benachbarten Kohlenstoffatom im selben Molekül trägt.
Die Begriffe Hydridverschiebung und Methylverschiebung fallen unter das Unterthema Carbokationsumlagerungen. Dabei wandert in derselben Verbindung entweder ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe von einem benachbarten Kohlenstoffatom zu einem geladenen Kohlenstoffatom.
Was ist Hydridverschiebung?
Hydridverschiebung ist die Bewegung eines Wasserstoffatoms von einem Kohlenstoffatom zu einem geladenen, benachbarten Kohlenstoffatom derselben Verbindung. Am häufigsten treten die Carbokationsumlagerungen in sekundären Carbokationen auf. Das umgelagerte Carbokation ist das Hauptprodukt einer Synthesereaktion, weil es die stabilste Form ist.
Ist ein sekundäres Carbokation benachbart zu einem tertiären Kohlenstoffatom, das ein Wasserstoffatom trägt, dann findet eine Hydridverschiebung statt. Wir nennen dies eine 1,2-Hydrid-Verschiebung. Diese Verschiebung ist möglich, wenn das Kohlenstoffatom dort, wo das benachbarte Kohlenstoffatom ein entfernbares Wasserstoffatom hat, positiv geladen ist.
Was ist eine Methylverschiebung?
Methylverschiebung ist die Bewegung einer Methylgruppe von einem Kohlenstoffatom zu einem geladenen, benachbarten Kohlenstoffatom derselben Verbindung. Wir nennen dies eine Methylverschiebung, wenn die sich bewegende chemische Spezies eine Methylgruppe ist, und es kann auch jede andere mögliche Alkylgruppe sein. Hier neigt die Alkylgruppe mit dem kleineren Substituenten dazu, die sich bewegende chemische Spezies zu sein, die sich an das geladene Kohlenstoffatom bindet. Die Verschiebung der Methylgruppe wird als 1,2-Methylverschiebung bezeichnet.
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Hydrid und Methylverschiebung?
Im Allgemeinen sind der Mechanismus für die Hydridverschiebung und die Methylverschiebung derselbe. Hier geht der Pfeil von dem Kohlenstoffatom aus, an dem der Substituent (Wasserstoffatom der Methylgruppe) hängt, und zeigt auf das geladene Kohlenstoffatom. Es zeigt, dass das Wasserstoffatom bzw. die Methylgruppe mit ihren Elektronen zum Carbokation wandert. Diese beiden Verschiebungen führen am Ende des Umlagerungsprozesses zu einer neuen Carbokation. Außerdem kann die Hydridverschiebung oder die Methylverschiebung nicht für 1, 3 oder 1, 4 Verschiebungen durchgeführt werden.
Was ist der Unterschied zwischen Hydrid- und Methylverschiebung?
Hydridverschiebung und Methylverschiebung sind Arten von Carbokationsumlagerungen. Der Hauptunterschied zwischen Hydrid- und Methylverschiebung besteht darin, dass eine Hydridverschiebung auftreten kann, wenn sich ein Wasserstoffatom zu einem Kohlenstoffatom bewegt, das eine positive Ladung von einem benachbarten Kohlenstoff im selben Molekül trägt, während eine Methylverschiebung auftritt, wenn sich eine Methylgruppe zu einem Kohlenstoffatom bewegt eine positive Ladung von einem benachbarten Kohlenstoffatom im selben Molekül tragen. Während die Hydridverschiebung als 1,2-Hydridverschiebung bezeichnet wird, wird die Methylverschiebung als 1,2-Methylverschiebung bezeichnet.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Hydrid- und Methylverschiebung zusammen.
Zusammenfassung – Hydrid vs. Methylverschiebung
Hydridverschiebung und Methylverschiebung sind Arten von Carbokationsumlagerungen. Der Hauptunterschied zwischen Hydrid- und Methylverschiebung besteht darin, dass eine Hydridverschiebung auftreten kann, wenn sich ein Wasserstoffatom zu einem Kohlenstoffatom bewegt, das eine positive Ladung von einem benachbarten Kohlenstoff im selben Molekül trägt, während eine Methylverschiebung auftritt, wenn sich eine Methylgruppe zu einem Kohlenstoffatomlager bewegt eine positive Ladung von einem benachbarten Kohlenstoffatom im selben Molekül.
