Der Hauptunterschied zwischen der Woodward- und der Prevost-Reaktion besteht darin, dass die Woodward-Reaktion in Gegenwart von Jod und Silberacetat abläuft, während die Prevost-Reaktion in Gegenwart von Silbersalz der Benzoesäure abläuft.
Woodward- und Prevost-Reaktionen sind wichtig für die Bildung von vicinalen Diolen aus Alkenen. Der Begriff vicinal bezieht sich auf die Tatsache, dass funktionelle Gruppen des Diols (Hydroxylgruppen) an benachbarte Kohlenstoffatome oder benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Bei Betrachtung der Geometrie können sie entweder cis- oder trans-Isomere sein. Die Woodward-Reaktion bildet jedoch nur das cis-Isomer.
Was ist die Woodward-Reaktion?
Die Woodward-Reaktion ist eine Art chemische Reaktion, bei der sich aus einem Alken ein cis-Diol bildet. Die Reaktion ist nach dem Wissenschaftler Robert Burns Woodward benannt. Diese Reaktion läuft in Gegenwart von Jod und dem Silberacetat-Reagens ab. Auch diese Reaktion erfordert ein feuchtes Essigsäuremedium. Außerdem ist dies eine Art Additionsreaktion in der organischen Chemie.
Abbildung 01: Eine allgemeine Gleichung für die Woodward-Reaktion
Darüber hinaus hat die Woodward-Reaktion Anwendungen auf dem Gebiet der Steroidsynthese. Bei der Betrachtung des Reaktionsmechanismus der Woodward-Reaktion wird zunächst Jod verwendet, das mit dem Alken reagiert. Und dieser Reaktionsschritt wird durch Silberacetat gefördert. Das Produkt dieses Reaktionsschritts ist Iodoniumion. Danach tritt eine SN2-Reaktion auf; Das Iodoniumion öffnet sich durch die Einwirkung von Essigsäure oder Silberacetat und ergibt das erste Zwischenprodukt der Reaktion, Iodacetat. Dann findet eine weitere SN2-Reaktion statt – sie bewirkt, dass das Jod verdrängt wird, wodurch ein Oxoniumion entsteht. Anschließend hydrolysiert dieses Produkt zu einem Monoester.
Was ist die Prevost-Reaktion?
Prevost-Reaktion ist eine Art chemische Reaktion, bei der sich ein Alken in ein vicinales Diol umwandelt. Diese Reaktion wurde von dem französischen Chemiker Charles Prevost eingeführt. Die Reaktion läuft in Gegenwart von Jod und dem Silbersalz der Benzoesäure ab. Darüber hinaus hat das vicinale Diol, das sich durch diese Reaktion bildet, eine Antistereochemie.
Abbildung 02: Allgemeine Gleichung für eine Prevost-Reaktion
Wenn man den Reaktionsmechanismus der Prevost-Reaktion betrachtet, schließt er die Reaktion zwischen Silberbenzoat und Jod ein (eine sehr schnelle Reaktion), die ein sehr reaktives Jodoniumbenzoat-Zwischenprodukt erzeugt. Dieses Zwischenprodukt reagiert dann mit dem Alken zu einem weiteren kurzlebigen Iodoniumsalz. Danach findet eine SN2-Reaktion statt, die den Ester in Gegenwart des Benzoatsalzes ergibt. Dann bewirkt ein weiteres Silberion, dass der Benzoatester ein Oxoniumsalz ergibt. Es findet eine zweite SN2-Reaktion statt, die den gewünschten Diester erzeugt. Schließlich findet eine Hydrolyse statt, um das Anti-Diol aus den Estergruppen im Endprodukt zu erh alten.
Was ist der Unterschied zwischen der Woodward- und der Prevost-Reaktion?
Woodward-Reaktion und Prevost-Reaktion sind wichtig bei der Herstellung eines Diols aus einem Alken. Der Hauptunterschied zwischen der Woodward- und der Prevost-Reaktion besteht darin, dass die Woodward-Reaktion in Gegenwart von Jod und Silberacetat abläuft, während die Prevost-Reaktion in Gegenwart des Silbersalzes der Benzoesäure abläuft.
Die folgende Infografik zeigt weitere Details zum Unterschied zwischen der Woodward- und der Prevost-Reaktion.
Zusammenfassung – Woodward vs. Prevost-Reaktion
Woodward-Reaktion und Prevost-Reaktion sind wichtig bei der Herstellung eines Diols aus einem Alken. Diese beiden Reaktionstypen unterscheiden sich je nach den während des Reaktionsprozesses verwendeten Reagenzien. Der Hauptunterschied zwischen der Woodward- und der Prevost-Reaktion besteht darin, dass die Woodward-Reaktion in Gegenwart von Jod und Silberacetat abläuft, während die Prevost-Reaktion in Gegenwart des Silbersalzes der Benzoesäure abläuft.
Image Courtesy:
1. „Woodward Cis-Hydroxylation Scheme“von Kein maschinenlesbarer Autor angegeben. ~K angenommen. Eigenes Werk angenommen (basierend auf Urheberrechtsansprüchen) (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. „Prevost-Reaktionsschema“von ~K – Eigene Arbeit. Hochauflösendes PNG; ChemDraw / The GIMP (Public Domain) über Commons Wikimedia
