Der Hauptunterschied zwischen Synthon und synthetischem Äquivalent besteht darin, dass Synthon eine Einheit einer chemischen Verbindung ist, die durch einen bekannten Syntheseprozess gebildet werden kann, während synthetisches Äquivalent ein Reagenz ist, das die Funktion eines Synthons ausführt.
Die Begriffe Synthon und synthetisches Äquivalent fallen unter den Zweig der retrosynthetischen Analyse. Es ist eine Technik, die nützlich ist, um die Probleme zu lösen, die während der Planung eines organischen Syntheseverfahrens auftreten. Bei dieser Analysetechnik müssen wir ein Zielmolekül in eine einfache Struktur umwandeln, ohne die Wirkung der Wechselwirkung eines Reagens. Manchmal verwenden wir die Begriffe Synthon und synthetisches Äquivalent synonym, aber es handelt sich um zwei verschiedene Komponenten.
Was ist Synthon?
Synthon ist eine Einheit einer chemischen Verbindung, die durch ein bekanntes synthetisches Verfahren gebildet werden kann. Es ist eine hypothetische Einheit innerhalb einer chemischen Zielverbindung (organische Verbindung). Ein Synthon repräsentiert das potenzielle Ausgangsreagenz für die rückwirkende Synthese dieses Zielmoleküls. Das Konzept des Synthons wurde 1967 von E. J. Corey entwickelt. Damals verwendete er den Begriff Synthon zur Bezeichnung einer retrosynthetischen Fragmentierungsstruktur, heute verwenden wir ihn jedoch hauptsächlich zur Bezeichnung synthetischer Bausteine.
Abbildung 01: Synthons und synthetische Äquivalente
Synthons sind geladene chemische Einheiten. Aber im Syntheseprozess verwenden wir hauptsächlich neutrale Formen, weil geladene Spezies potenziell flüchtige Synthons sein können. Betrachten wir ein Beispiel für die Synthese von Phenylessigsäure, so finden wir bei der Planung dieses Syntheseprozesses zwei Synthone. Die beiden im Phenylessigsäuremolekül vorhandenen Synthons sind die Carboxylgruppe oder -COOH und die elektrophile Benzylgruppe oder -PhCH2+ group.
Während dieser Planung müssen wir auch geeignete synthetische Äquivalente identifizieren. Für dieses Beispiel der Synthese von Phenylessigsäure ist das geeignete synthetische Äquivalent für die Carboxylgruppe das Cyanidanion. Für die Gruppe –PhCH2+ ist Benzylbromid das geeignete Synthon. Dann sind die Reaktionsschritte für die beiden Synthons wie folgt:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Wir können Synthone in carbanionische Synthone und carbokationische Synthone einteilen. Bei der Retrosynthesetechnik bauen wir Bindungen normalerweise heterolytisch (nicht homolytisch) ab, wodurch Carbanionen und Carbokationen entstehen. Diese beiden Formen stehen dann dem Chemiker zum Aufbau komplizierter organischer Strukturen zur Verfügung.
Was ist ein synthetisches Äquivalent?
Synthetisches Äquivalent ist ein Reagens, das die Funktion eines Synthons erfüllt. Synthons werden mit dem entsprechenden synthetischen Äquivalent umgesetzt, um das gewünschte Zielmolekül zu erh alten. Beispielsweise ist das synthetische Äquivalent für die Carbonsäuregruppe bei der Synthese von Phenylessigsäure das Cyanidanion.
Was ist der Unterschied zwischen Synthon und synthetischem Äquivalent?
Die Begriffe Synthon und synthetisches Äquivalent fallen unter den Zweig der retrosynthetischen Analyse. Der Hauptunterschied zwischen Synthon und synthetischem Äquivalent besteht darin, dass Synthon eine Einheit einer chemischen Verbindung ist, die durch einen bekannten Syntheseprozess gebildet werden kann, während synthetisches Äquivalent ein Reagenz ist, das die Funktion eines Synthons ausführt. Das bedeutet; Synthon ist ein Teil eines Substratmoleküls, dessen Struktur wir ändern werden, um die gewünschte Struktur zu erh alten, während ein synthetisches Äquivalent das Molekül ist, das wir mit dem Synthon reagieren müssen, um die gewünschte Verbindung zu erh alten.
Unten ist eine Zusammenfassung des Unterschieds zwischen Synthon und synthetischem Äquivalent.
Zusammenfassung – Synthon vs. synthetisches Äquivalent
Die Begriffe Synthon und synthetisches Äquivalent fallen unter den Zweig der retrosynthetischen Analyse. Der Hauptunterschied zwischen Synthon und synthetischem Äquivalent besteht darin, dass Synthon eine Einheit einer chemischen Verbindung ist, die durch einen bekannten Syntheseprozess gebildet werden kann, während synthetisches Äquivalent ein Reagenz ist, das die Funktion eines Synthons ausführt.
